Até 1515 - Município de Machico começava na Ponta da Oliveira até a Ponta do Tristão

A evolução dos municípios na área da Capitania de Machico, doada a Tristão Vaz em 08/05/1440, foi semelhante à que aconteceu aos municípios da Capitania do Funchal, com datas e circunstâncias então verificadas.

Com a elevação da povoação de Machico a vila/município, cuja data não é consensual, mas é apontada como tendo sido em 1451, a sua área começa na Ponta da Oliveira (Caniço) – fronteira sul da Capitania do Funchal – terminando na Ponta do Tristão (Porto Moniz) – fronteira norte desta Capitania.

Com uma vasta área territorial, o primitivo município de Machico tinha, no entanto, caraterísticas menos favoráveis que o município do Funchal, em termos orográficos e condições climatéricas, embora o desenvolvimento económico daquele chegasse a concorrer com este.

O município de Machico começou a perder área 104 anos depois, quando a freguesia de Santa Cruz foi elevada a vila/município, por alvará régio de 26/06/1515. Os limites do novo município parecem pouco claros. Mas a freguesia era limitada a leste pela povoação de Água de Pena, a oeste pela paróquia/freguesia de Gaula, que tinha sido criada em setembro de 1509, a norte pelas povoações da Camacha, que foi desmembrada do Caniço em 28/12/1676,  e do Santo António da Serra.

No entanto, parece lógico, tal como aconteceu com a criação dos municípios na Capitania do Funchal, que o município de Santa Cruz abrangesse as paroquias/freguesias de Gaula e Caniço (até o limite da Capitania de Machico – Ponta da Oliveira). A verdade é que a grande reforma dos municípios (1832/1835) deu-se com o estabelecimento do regime constitucional, tendo o município de Santa Cruz ficado constituído pelas freguesias de Santa Cruz, Gaula, Caniço e Camacha. Teria sido nesse acerto geográfico que a parte do Caniço que pertencia ao Funchal ficou integrada no Caniço e, por essa via, no concelho de Santa Cruz. Em 1843 foram acrescentadas a este concelho uma parte da freguesia do Santo António da Serra e uma parte da freguesia de Água de Pena (foi pelo DLR nº 10/89/M que foi extinta a freguesia de Água de Pena e incorporada na freguesia de Santa Cruz).

 Pese embora a paróquia do Caniço tivesse sido criada por volta de 1440, o certo é que a mesma ficou a pertencer às duas capitanias. Com o decorrer dos anos, não faltaram rivalidades, cujo testemunho são os sítios «Caniço para a Cidade» e «Caniço para Machico», a quem pertencer o sítio do «Caniço para a Cidade»: ao Funchal ou a Santa Cruz? A “luta” entre o povo dos dois sítios foi tal que chegaram a construir duas capelas: uma do lado de Santa Cruz, outra do lado do Funchal. A unificação deu-se com a degradação das duas capelas e a construção de um único templo.

Apesar da oposição de Machico, São Vicente foi elevado a vila por carta régia de 25/08/1744, ficando agregadas as freguesias de Ponta Delgada, Seixal, Porto Moniz e Arco de São Jorge.

Com a reorganização geral dos municípios em 1832/1835 foi criado o município do Porto Moniz, composto pelas freguesias do Porto Moniz, Ponta do Pargo, Achadas da Cruz, Ribeira da Janela e Seixal. Extinto três vezes: 1849 e restaurado em 1855; 1867 e 1895, foi restaurado em 1898. E, em 1871, foi desanexada a freguesia da Ponta do Pargo que passou para o município da Calheta.

Também em 1835 foi instalado o Município da Santana, ficando composto pelas freguesias de Santana, São Jorge, Arco de São Jorge, Faial, São Roque do Faial e Porto da Cruz. Mas esta última freguesia foi desmembrada em 1852, passando a pertencer ao município de Machico.